En raison d’accords antérieurs entre Microsoft et Yahoo, les utilisateurs de Windows Live Messenger et de Yahoo Messenger sont en mesure de communiquer depuis longtemps. Toutefois, comme Microsoft oblige les utilisateurs à utiliser Skype, il n’est pas clair si les deux réseaux continueront de coopérer.
Il y a de nombreuses années, les utilisateurs d'Internet se sont réjouis lorsque les réseaux Yahoo et Live Messenger ont mis au point des méthodes pour communiquer entre eux. Enfin, les utilisateurs du service de messagerie instantanée de Microsoft pourraient communiquer avec le service de Yahoo et inversement.
Toutefois, maintenant que Microsoft effectue la transition vers le service Skype, ces collaborations sont en péril. Les utilisateurs ayant été forcés de passer de Windows Live Messenger (WLM) à Skype, beaucoup ont constaté des problèmes de connexion à leurs contacts précédents sur Yahoo Messenger. De plus, ceux qui utilisent Yahoo Messenger rencontrent des difficultés pour se connecter aux utilisateurs WLM ayant migré vers Skype.
La plupart des utilisateurs remarqueront que lors de la première mise à niveau de Windows Live Messenger vers Skype, les contacts non pris en charge, tels que ceux de Yahoo, ne sont pas importés. Parmi les autres fonctionnalités traditionnelles perdues lors de la transition vers Skype, citons les émotes personnalisées MSN, la possibilité de laisser des messages hors connexion et la messagerie SMS gratuite.
Une solution courante consiste à utiliser un client externe, tel que Trillian, prenant en charge les réseaux WLM, Skype et Yahoo Messenger. Cela permet la meilleure expérience de messagerie instantanée sur plusieurs réseaux pour le moment. Microsoft, du moins pour le moment, continue de faire fonctionner les serveurs Windows Live Messenger. On soupçonne que ces serveurs seront hors ligne à la fin de 2013 ou au début de 2014.
En raison de l’achat de Skype et de la transition de Microsoft, la précédente coopération en matière de messagerie instantanée entre les réseaux Yahoo et Microsoft est à nouveau fragmentée, ce qui nuit à la qualité de l’utilisateur. Les capacités audio et vidéo exceptionnelles de Skype étendent les fonctionnalités de messagerie instantanée de Yahoo et de WLM.